1.1. лІпІди насІння олІйних культур

Ліпідами називаються практично не розчинні у воді речовини, які можуть бути екстраговані з клітин неполярними органічними розчинниками (такими як гексан, бензин, діетиловий і петролейний ефір, хлороформ, чотирихлористий вуглевод, бензол).

Деяка частина ліпідів зв'язана з іншими компонентами насіння (білками, вуглеводами) міцним хімічним зв'язком і при звичайній обробці розчинниками не відокремлюється від них. Щоб вилучити такі ліпіди необхідно зруйнувати білково-ліпідні комплекси.

Частково порушити зв'язки ліпідів з неліпідними компонентами насіння можна за допомогою теплової та волого-теплової обробки, а також в деяких випадках інтенсивним подрібненням насіння.

Залежно від методу вилучення олії, виду розчинника, характеру підготовки знежиреного матеріалу до вилучення ліпідів (ступеню подрібнення, глибини підсушування) склад і кількість ліпідів, одержаних із насіння, можуть змінюватися в достатньо широкому діапозоні.

Ліпіди олійного насіння можна поділити на групи в залежності від біохімічної функції. Основну масу ліпідів насіння та плодів складають запасні ліпіди, які виконують в клітинах енергетичну функцію. Вони легко вилучаються з тканин насіння і відносяться до вільних ліпідів. У олійних рослин запасні ліпіди представлені триацилгліце-ринами, котрі складають 95...97 \% вилученої з насіння олії.

Структурні ліпіди утворюють біомембрани клітин. Масова частка їх значно менша, ніж запасних. Ці ліпіди важко вилучаяються із сировини і є зв'язаними та міцнозв'язаними у вигляді білково-ліпідних комплексів.

Серед структурних ліпідів важливе місце займають фосфоглі-церини (фосфоліпіди), гліколіпіди і сульфоліпіди. Присутність цієї групи ліпідів підвищує біологічну цінність олій.

Інші структурні ліпіди зумовлюють специфічний колір, смак і запах рослинних олій, стійкість до окиснення і гідролізу під час зберігання та інші властивості. До них відносять жиророзчинні вітаміни (наприклад, токофероли) і провітаміни (каротиноїди та стероли).

До структурних ліпідів, які виконують захисну функцію, можна віднести ліпіди, які утворюють хімічно інертні структури покривних тканин насіння і плодів - воски та їх похідні. Особливе місце займають ліпіди, захисні функції яких визначаються токсичністю, наприклад похідні госиполу.

Вміст структурних ліпідів в рослинних оліях складає від 3 до 5 \%. їх кількість і склад в промисловій олії значно залежить від умов знежирювання насіння, тому готова олія може суттєво відрізнятися за складом структурних ліпідів в залежності від технологічних параметрів переробки насіння, виду розчинника під час екстракції та інших умов.

Ліпіди олійного насіння поділяють за величиною полярності їх молекул на нейтральні (триацилгліцерини, воски, ефіри жиророзчинних вітамінів та стеролів) та полярні (фосфоліпіди, ди- та моно-ацилгліцерини, вільні жирні кислоти, стероли тощо). Такий поділ ґрунтується на їх розчинності в органічних розчинниках різної полярності. Нейтральні ліпіди легше розчиняються в гексані, бензині, диетиловому ефірі, а полярні — в ацетоні та етанолі.

До ліпідної фракції, яку вилучають з олійних плодів та насіння, як правило, входять продукти неповного синтезу або гідролізу всіх груп ліпідів, а також продукти гідролізу та окиснення.

За здатністю до взаємодії з лугами ліпіди олійного насіння поділяють на омилювані та неомилювані. Неомилювані ліпіди не містять кислотних залишків, тому при взаємодії з лугами не вступають в реакцію та не утворюють мила. До групи неомилюваних ліпідів входять вуглеводні — стероїди та терпени, а також жиророзчинні пігменти, вітаміни та провітаміни, похідні від ізопренових залишків.

Ліпідний склад готових рослинних олій ускладнюється в результаті змін під дією технологічних параметрів при вилученні та переробці олії. Більшість сполук, які утворюються під час промислової переробки, знижують харчову цінність олій та інших продуктів переробки олійного насіння і навіть токсичні або негативно діють на організм людини.

Триацилгліцерини насіння

Найбільшою групою серед ліпідів насіння олійних культур є жири. Жири (триацилгліцерини) є складними ефірами гліцерину і вищих карбонових (жирних) кислот.

Природні жири є сумішами різнокислотних триацилгліцеринів. Відомо більше, ніж 1300 природних жирів, що відрізняються своїм складом жирних кислот і утворених ними різнокислотних триацилгліцеринів.

Триацилгліцерини мають загальну формулу:

СН^О-СО-Г^ І

СН-0-СО-Ь12 І

сн2-о-со-ьіз

де И4, Я2, Я3 - радикали жирних кислот.

В складі природних ліпідів знайдено більше ніж 200 різних жирних кислот, переважно з парною кількістю вуглецевих атомів від С8 до С24 Жирні кислоти з коротким ланцюгом - менше 8 вуглецевих атомів (капронова, масляна) в складі триацилгліцеринів насіння олійних культур не зустрічаються, але вони можуть бути присутніми у вільному стані, впливаючи на смак і запах жирів. Більшість жирів містить 4...7 головних і декілька супутніх (менше 5 \% від суми) жирних кислот. Олії деяких рослин містять специфічні жирні кислоти, характерні тільки для цих рослин. Так, наприклад, олія рицини містить гідроксикислоту - рицинолеву, олія ріпаку - ерукову тощо.

Переважна більшість рослинних олій, що мають промислове значення, містять триацилгліцерини всього трьох кислот - пальмітинової, олеїнової та лінолевої.

В рослинних оліях переважають жирні кислоти з 18 вуглеводними атомами, їх вміст для більшості рослинних олій становить приблизно 95 \% від загальної суми жирних кислот. Лише олії рослин родини Хрестоцвітих, наприклад, гірчична та ріпакова, поряд з кислотами С18 містять значну кількість кислот з іншим числом атомів вуглецю (С20 і С22), присутність яких в харчових оліях не бажана. Кокосова та пальмоядрова олія з тропічної сировини містять головним чином жирні кислоти з кількістю вуглецевих атомів 12...16.

Жирні кислоти, що входять до складу триацилгліцеринів, можуть бути насиченими та ненасиченими (Табл. 1. 2). Насичені мають загальну формулу СпН2п02; ненасичені — в залежності від ступеню ненасиченості: з одним подвійним зв'язком — СпН2п202; двома —

СпН2п-4°2; ТРЬ0Ма - СпН2п-602-

Загальною властивістю ненасичених жирних кислот є низька температура плавлення та висока реакційна здатність. Ненасичені (алкенові) жирні кислоти рідкі при звичайних температурах. Ними збагачені рослинні олії та рибні жири. Залежно від кількості подвійних зв'язків їх поділяють на мононенасичені та поліненасичені. Особливістю алкенових кислот є наявність позиційних та стереоізомерів (просторових) в зв'язку з тим, що кожний подвійний зв'язок створює можливість існування двох стереоізомерних форм цис- та транс-:

•Ф* АН2

/~2   /V /Xі н

С= с с=с І     І    І      Н

Цис - конфігурація    Транс - конфігурація

В природних жирах містяться переважно цис-ізомери жирних кислот. Виключенням є вакценова кислота - 11-транс октадеценова кислота та р-елеостеаринова кислота (9-цис,11,13-транс октадекатриєнова).

На відміну від насичених кислот, які відносно стійкі до різного впливу, ненасичені кислоти легко окиснюються (олія прогіркає), а також відновлюються за місцем подвійного зв'язку. Відновлення жирних кислот воднем - гідрогенізацію - широко застосовують у виробничій практиці при одержанні із рідких жирів твердих.

Поліненасичені жирні кислоти мають високу біологічну цінність, вони не здатні синтезуватись в організмі людини і тому їх називають незамінними жирними кислотами або есенціальними. Поліненасичені жирні кислоти відіграють важливу роль в ліпідному обміні, вони впливають на проникаючу здатність біологічних мембран, вони є попередниками синтезу важливих гормонів в організмі людини — простагландинів. Такі жирні кислоти одержали назву вітаміну Б, вони повинні потрапляти в організм людини з їжею. Важливим джерелом незамінних жирних кислот є рослинні олії.

З урахуванням особливостей біосинтезу ненасичених жирних кислот їх класифікують за місцем подвійного зв'язку від кінцевого атому вуглецю на такі групи: со-3 (альфа ліноленова); со-6 (лінолева, у-ліноленова, арахідонова); со-9 (олеїнова). Ессенціальними жирними кислотами є родина со-3 та со-6 жирних кислот. Вважають, що в раціоні людини співвідношення між со-6 та со-3 поліненасиченими жирними кислотами повинно становити (4-6):1.

Поліненасичені жирні кислоти здатні висихати, утворюючи плівки. Процес висихання зумовлений приєднанням кисню до місця подвійного зв'язку при одночасній полімеризації одержаних сполук. Висихання каталізується ферментом ліпоксигеназою та іонами металів.

Радикали жирних кислот, які входять до складу триацилгліцери-нів, таїх положення в молекулах ацилгліцеринів визначають властивості жирів.

Однокислотні триацилгліцерини утворюються в результаті етерифікації гліцерину молекулами однієї й тієї ж жирної кислоти (наприклад: триолеїн, тристеарин тощо), але до складу природних олій, як правило, входять різнокислотні триацилгліцерини, однокислотні триацилгліцерини зустрічаються в складі оливкової, рицинової олій.

Більшість відомих жирів являють собою суміш різнокислотних тригліцеринів (наприклад, стеароілдиолеілгліцерин, пальмітоілоле-іллінолеілгліцерин тощо ).

сн2- осо - с17н33     сн2- осо - с15н33

сн - осо - с17н33      сн - осо - с17н33

сн2 - осо - с17н33 сн2-осо-с17н31

Триолеїн Пальмітоілолеіллінолеілгліцерин (однокислотний тригліцерин)    (різнокислотний тригліцерин)

Триацилгліцерини в хімічно чистому стані не мають кольору, смаку, запаху. Забарвлення олій, різні смакові властивості і запах залежать від структурних ліпідів, щовходять до їх складу.

Рослинні олії добре розчиняються у неполярних органічних розчинниках. Густина їх знаходиться в межах від 900 до 980 кг/м3 при температурі 15 °С.

Ідентифікаційним параметром рослинних олій є показник заломлення або коефіцієнт рефракції. У більшості олій він становить 1,441,48, олії з високим вмістом ненасичених жирних кислот мають більш високі значення.

Температура застигання рідких рослинних олій знаходиться в межах від'ємних температур. До інших фізичних властивостей олій відноситься їх здатність розчиняти гази, сорбувати леткі речовини та ефірні олії. Розчинність кисню в 100 см3 олії при кімнатній температурі становить 0,7-1,1 см3, вуглекислого газу — 4-8 см3.

При температурі, вищій ніж 240-250 °С, ацилгліцерини рослинних олій інтенсивно розкладаються з утворенням летких продуктів термічного розпаду.

Воски

До структурних ліпідів, які виконують захисні функції, відносять ліпіди, що утворюють хімічно інертні структури покривних тканин та плодів — воски та їх похідні.

Воски за хімічною структурою близькі до ацилгліцеринів і представляють собою складні ефіри вищих жирних кислот (С 16 — С 32) та одноатомних (рідко двохатомних) спиртів (С24-С ЗО):

✓ 0

Я4 -СН2 -О-С

гч2

де Я4 - залишок аліфатичного спирту; Ь12 -радикал жирної кислоти.

Воски в рослинах зазвичай утворюють покривні шари на поверхні листя, плодів та насіння, який захищає тканини рослини від висихання, механічних пошкоджень та дії ферментів мікроорганізмів. Захисна роль восків зумовлена їх стійкістю до хімічних чинників.

Поверхня клітинних стінок покривних тканин — плодової та насіннєвої містить складні воски кутин та суберин. За хімічним складом кутин є сумішшю жирних гідроксикислот та їх ефірів. Більшість жирних кислот кутину містить 16 або 18 атомів вуглецю, в тому числі насичені, ненасичені, гідроксинасичені та гідроксиненасичені, ди- та тригідроксинасичені кислоти.

Суберин за будовою аналогічний кутину, але складається з насичених або одноненасичених дикарбонових кислот, які містять від 16 до 22 атомів вуглецю, а також з насичених та ненасичених гідроксикислот та двохатомних спиртів з довгим ланцюгом.

Крім жирних кислот та аліфатичних спиртів у восковій фракції рослин зустрічаються насичені вуглеводні з непарним числом атомів вуглецю — від С12 до С34.

Таким чином, воскоподібні сполуки покривних тканин олійних рослин — це складна суміш восків, вільних довголанцюгових жирних кислот, гідроксикислот, вільних первинних, вторинних високомо-лекулярних спиртів та діолів, довголанцюгових аліфатичних вуглеводнів та кетонів. Наприклад, в соєму насінні виявлено спирти, довжина вуглецевого ланцюга яких коливається від С28 до С32. У восках соняшнику та лляному насінні виявлено спирти та кислоти з числом атомів вуглецю від 14до ЗО.

Склад багатьох рослинних восків до цього часу остаточно не вивчено.

Через велику молекулярну масу жирних кислот та спиртів восків температура плавлення їх істотно вища, ніж жирних кислот триацил-гліцеринів. У зв'язку з цим в олії, що вилучається з насіння, воски формують кристали.

Як і інші складні ефіри, воски можуть гідролізуватися, але для цього потрібні надзвичайно жорсткі умови.

Вміст восків в рослинних тканинах відносно невисокий. Наприклад, в насінні вміст восків 1,2...1,3 \% від маси, в тому числі в плодовій оболонці до 83 \% від загального вмісту восків, в насіннєвій оболонці до 16 \%, в зародку та ендоспермі (ядрі насіння) до 1 \%.

Присутність восків значно ускладнює отримання високоякісних рослинних олій. При температурах, вищих ніж 80 °С, воски у розплавленому вигляді вилучаються разом з олією. Під час охолодження в таких оліях утворюється так звана сітка із зважених в олії кристалів воску. Кристали практично не осідають через близькі значення відносної густини воску й олії та погіршують товарний вигляд олії. У зв'язку з цим для отримання прозорої соняшникової олії, вільної від восків, проводять додаткову обробку — виморожування восків.

Фосфоліпіди (гліцерофосфатиди)

Фосфоліпіди є цінною групою ліпідів всіх живих організмів. їх функції в живому організмі зумовлені тим, що вони є структурними компонентами біологічних мебран, відіграють важливу роль у регулюванні ліпідного обміну в організмі людини.

Фосфоліпіди можна розглядати як подвійні ефіри фосфорної кислоти:

О

ЬІ-О -Р-О-ЬІ

он,

деЯ- радикал гліцерину або іншого спирту; И4— радикал амі-

носпирту, амінокислоти тощо.

Природні фосфоліпіди поділяють на дві великі групи залежно від радикалу спирту, що входить до їх складу:

гліцерофосфатиди (містять залишок гліцерину);

сфінгозинфосфатиди (містять залишок сфінгозину, виявлені в складі тваринних фосфоліпідів).

До складу насіння та рослинних олій входять гліцерофосфатиди -1,2 диацил 8п - гліцеро-3 фосфат:

сн

-о

сои

сн

-о

сои

о

сн

-о-

Р- он

деЯ- радикали жирних кислот; Я4 — радикал:

—        холіну (фосфатидилхоліни — лецитини):

/СН3

ОН - СН2-СН2 - №- СН3 ХСН3

серину (фосфатидилсерини): НО- СН2-СН-СООН;

>га2

етаноламіну (фосфатидилетаноламіни - кефаліни):

СН2-СН2ОН;

>га2

гліцерину (фосфатидилгліцерини);

Н+ (фосфатидні кислоти);

Таким чином, молекули фосфатидів завжди містять один полярний полюс та два неполярні.

В залежності від хімічного складу гідрофільних груп, приєднаних до залишку фосфорної кислоти, фосфатидилгліцерини ділять на азотовмісні та на такі, що не містять азоту.

При відщепленні жирнокислотного залишку під дією ліпаз утворюються лізоформи фосфоліпідів. У непошкодженому насінні лізофосфоліпіди відсутні. Поява лізоформ свідчить про глибокі пошкодження біомембран клітини, оскільки лізоформи не можуть утворюватися в ліпідному шарі мембрани клітини і не здатні утворювати стійкі ліпідні бішари. При подальшому гідролізі фосфалі-підів відщеплюється друга жирна кислота, а потім — гідрофільна група.

Вміст фосфоліпідів в насінні олійних культур коливається в межах від 0,2 до2\% (Табл. 1.3).

Як і інші структурні ліпіди, фосфоліпіди при вилученні олії з насіння переходять в олію і вилучаються разом з нею, вміст фосфоліпідів в олії залежить від способу та умов добування (Табл. 1.4).

Таблиця 1. 4.

Вміст фосфоліпідів в деяких рослинних оліях, \%

У рослинних оліях фосфоліпіди знаходяться в молекулярно-розчиненому стані, хімічна активність їх молекул вища, ніж триа-цилгліцеринів. Молекули фосфоліпідів легко утворюють асоціати з неомилюваними ліпідами олії, в тому числі стеролами, високомоле-кулярними спиртами, восками, діольними ліпідами, а також іонами металів.

Для видалення фосфоліпідів з олії необхідно порушити стійкість системи фосфоліпіди — триацилгліцерини внаслідок чого фосфоліпіди випадають в осад. З цією метою використовують обробку рослинних олій невеликими кількостями води (гідратацію). Отримані в результаті гідратації фосфоліпіди висушують і одержують фосфа-тидний концентрат, який застосовують в харчових та кормових цілях. Після гідратації в олії залишається деяка кількість неосаджених фосфоліпідів, які отримали назву негідратуємі. Негідратуємі фосфоліпіди осадів в олії не утворюють, але їх присутність ускладнює подальшу переробку олії.

Негідратуємі фосфоліпіди мають більш складний хімічний склад та будову, ніж гідратуємі, а також меншу полярність молекул. Для їх гідратації та осаджування з олії необхідно застосовувати більш активні, ніж вода, гідратуючі агенти (наприклад, водний розчин лимонної або фосфорної кислоти).

Жиророзчинні пігменти

В насінні олійних культур містяться такі рослинні пігменти як каротиноїди й хлорофіли, які визначають забарвлення природних рослинних олій. В насінні бавовнику міститься специфічний для даної культури пігмент госипол, який надає олії темно-коричневого кольору. Госипол є токсичним пігментом, його вміст у шроті бавовнику від 0,02 до 0,05 викликає слабке отруєння тварин, а від 0,15 до 0,20 - має летальні наслідки.

Каротиноїди - рослинні пігменти, що зумовлюють жовто-коричневе забарвлення органів рослин, при вилученні олії із насіння вони переходять до складу олії. Каротиноїди поділяють на:

Каротини (вуглеводні);

Ксантофіли (кисневмісні каротиноїди - спирти, альдегіди, кетони, карбонові кислоти).

Особливістю хімічної будови каротиноїдів є наявність довгого вуглеводневого ланцюгу із системою спряжених подвійних зв'язків. Каротиноїди можна розглядати як продукти полімеризації радикалів, що утворюються під час дегідрогенізації ізопрену:

-Н2

сн2=с -сн = сн2- = СН-С = сн- сн= сн3 сн3

Рослинні олії збагачені каротинами, серед яких найбільш поширеним є (3-каротин:

СН3 СН3

СН3    ^^3 ^^3

Структурна формула а-каротину відрізняється положенням подвійного зв'язку в іононовому кільці:

СН3 СН3        ^Н3 СН3

с:^^(с:1^-(3^с:^-с:1^;)2^(с:^-с:1^^с-н)2=сн

СН3    ^Н3     ^^3 ^^3

у-каротин містить лише одне іононове кільце:

сн3 сн3 сн3

^•^з        СН3 СН3    СН3 СН3

Хромофорною групою каротиноїдів є вуглеводневий ланцюг із спряженими зв'язками.

Каротиноїди легко окиснюються киснем повітря та іншими окисниками.

Вони мають інтенсивну смугу поглинання у видимій області спектру (400...500 нм).

Каротиноїди добре адсорбуються адсорбентами, не омилюються розчиннами лугів. Серед рослинних олій найбільш високим вмістом каротиноїдів характеризується кокосова олія (0,05...0,2 \%).

(3-каротин є попередником синтезу ретинолу (за участю ферменту каротинази). Синтез ретинолу відбувається в печінці тварин та людини:

СН, СН

сн=сн-с=сн-сн= сн-с=сн

сн3 сн3с'н

СН0ОН

Серед каротиноїдів найбільш вивченим є жовтий пігмент зерен кукурудзи - зеаксантин, у соєвій олії присутні ксантофіли - фукок-сантин, тароксантин і лютеїн.

Каротиноїди містяться в насінні всіх олійних культур. У ядрі соняшника вміст каротиноїдів становить 0,165-0,190 мг, бавовняного насіння — 0,077-0,193 мг на 100 г сухої речовини.

Хлорофіли - це основний пігмент зелених органів рослин, який приймає участь в поглинанні сонячної енергії і фотосинтезі. Ця група пігментів має зелене забарвлення і максимуми поглинання у червоній області спектру (640...720 нм). До цієї групи пігментів відносяться хлорофіл а (С55Н72051І4М^, максимум поглинання 665 нм), хлорофіл в (С55Н70О6ІчІ4М^, максимум поглинання 649 нм), феофітин а, феофітин в. Співвідношення хлорофілу а до хлорофіл в в рослинних тканинах 3:1.

В основі хімічної структури хлорофілів є порфиринове ядро, утворене 4 пірольними кільцями (Рис. 1).

Хлорофіли відносяться до неомилювальних речовин.

Хлорофіли добре розчинні в ацетоні, спирті і оліях. Недозріле олійне насіння містить значну кількість хлорофілів. При дозріванні хлорофіли зникають і у дозрілому насінні знайдено лише їх сліди. Присутність хлорофілів і його похідних в оліях небажана. Встановлено, що присутність хлорофілів ініціює протікання окиснювальних процесів, внаслідок чого олія є нестійкою при зберіганні, а також суттєво ускладнює рафінацію олії.

Вміст хлорофілів в рослинних оліях дуже незначний, наприклад, в соєвій олії 0,0001...0,00015 \%.

Госипол - пігмент поліфенольної природи. Надає бавовняній олії темно-коричневого забарвлення.

Госипол — тритерпеновий альдегід в хімічній структурі якого присутні 6 гідроксильних (фенольних груп) і дві альдегідні:

Має властивості кислоти. Взаємодіє з лугами з утворенням го-сиполатів. Окиснюється сильними окисниками, має антиоксидантні властивості. Реагує із фосфоліпіда-ми та білками. Піддається гідрогенізації.

Жиророзчинні вітаміни

В насінні олійних культур завжди містяться жиророзчинні вітаміни — А, Д, Е, К в активній і неактивній формі (у вигляді провітамінів).

Найбільш поширені в насінні вітаміни групи Е (токофероли). Особливо багато міститься їх в олії із зародків пшениці, кукурудзи (Табл. 1.5).

Токофероли добре розчинні в оліях і органічних неполярних розчинниках і нерозчинні у воді, термостабільні, не руйнуються навіть при температурі 200...220°С. Інактивуються лише за температури 300°С. Вони є антиоксидантами, запобігаючи й захищаючи полінена-сичені жирні кислоти від окиснюваного псування. Відомо 7 ізомерних форм токоферолів - а, (3, у, о,е,г, §. Найбільш високу біологічну активність має а-токоферол. Найбільш сильно виражені антиоксидантні властивості у у і о-токоферолу.

Загальна формула а-токоферолу - С2д Н50О2. Структурна формула токоферолів:

ОН СН,

О

СН

(СН2"СН2-СН2-СН)3-СН3

сн3 сн3

сн„

До жиророзчинних вітамінів відносяться вітаміни групи А (ретиноли). Попередниками синтезу ретинолів є каротини. В природі відомо 16 ізомерів ретинолів. Ретиноли відіграють роль вітамінів росту, вони також попереджають порушення зору.

Структурна формула ретинолу:

СН

СН

"2

СН=СН-С=СН-СН= СН-С=СН-СН0ОН

СН

СН

СН

Ретиноли швидко окиснюються киснем повітря, без доступу кисню не руйнуються навіть при нагріванні до 120°С, під час гідрогенізації інактивуються, не вступають в реакцію омилення, утворюють ефіри із жирними кислотами.

Вітаміни групи Д - кальцифероли.

Відомо кілька природних ізомерів кальциферолів - Д2, Д3, Д4, Д5, Д6 Найбільш активні Д2 і Д3 За хімічною природою дана група вітамінів є похідними стеролів.

Структурна формула вітаміну Д2:

СН3

сн3 СН

он

В чистому вигляді вітаміни групи Д - безбарвні кристали, температура плавлення яких - 115...116 °С.

Вітаміни групи Д синтезуються лише у тваринному та людському організмі організмі - із попередників (стеролів) під дією ультрафіолету. Вітаміни цієї групи мають антирахітичну дію, а також регулюють транспорт іонів кальцію і фосфатів в клітинах слизової оболонки

тонкого кишечнику і кісткової тканини внаслідок впливу на синтез транспортних білків, переносчиків іонів Са2+. Авітаміноз вітаміну Д спричиняє виникненню рахіту.

Вітаміни групи К.

Вітаміни цієї групи мають антигеморагічну функцію - регулюють звертання крові. Крім того, вітаміни групи К приймають участь в фотосинтетичному (в рослинних організмах) та окислювальному транспорті електронів та фосфорилюванні, що супроводжує такий транспорт. За хімічною природою дана група вітамінів є похідними нафтохінону. Структурна формула вітаміну К4 має вигляд:

сн2- СН = С-(СН2- СН2- СН2- СН)3- сн

сн

Вітаміни групи К добре розчинні у більшості органічних розчинників але не розчинні у воді. У зеленому листі багатьох рослин міститься значна кількість вітаміну К.

Стероли.

В насінні олійних культур містяться фітостероли (стигмастерол, ситостерол). Стероли - поліциклічні, ненасичені гідроароматичні одноатомні спирти.

В основі хімічної структури стеролів лежить циклопентанпергі-дрофенантренова група:

Окремі представники стеролів відрізняються між собою структурою бічних вуглеводневих ланцюгів. Стероли є попередниками синтезу вітамінів групи Д.

До складу насіння олійних культур та рослинних олій входять рослинні стероли (ситостероли, стигмастероли, брассикостерол), їх вміст коливається в межах від 0,1 до 0,4 \% (Табл. 1.6).

Таблиця 1.6.

Вміст стеролів в деяких рослинних оліях