1.3. вуглеводи насІння олІйних культурВуглеводи - це речовини, які складаються із вуглецю, водню та кисню і мають загальну формулу (СН20)п. Вуглеводи поділяють на дві групи: моносахариди та полісахариди:
Вуглеводи Полісахариди 1-го Полісахариди2-го порядку порядку (дисахариди, (крохмаль, інулін, трисахариди, клітковина, слиз, гемі- тетрасахариди) целюлози, пектини) Представниками моносахаридів є пентози (рибоза, дезоксирибоза, арабіноза, ксилоза), гексози (глюкоза, фруктоза, галактоза, манно-за), полісахаридів першого порядку або олігосахаридів - рафіноза та стахіоза. Олігосахариди добре розчинні у воді. Полісахариди другого порядку - це високомолекулярні сполуки, структурними елементами яких є моносахариди. Вуглеводи цієї групи або нерозчинні у воді, або утворюють колоїдні розчини. Найбільш поширеними серед полісахаридів цієї групи є крохмаль, мономерами якого є залишки глюкози. До полісахаридів другого порядку відноситься також клітковина або целюлоза — високомолекулярний полісахарид, молекула якого складається із 3000...10000 залишків глюкози, та геміцелюлоза - нерозчинний у воді, але розчинний у розчинах лугів полісахарид, який під час гідролізу утворює суміш моносахаридів - галактозу, маннозу, арабінозу, ксилозу. До цієї ж групи полісахаридів відносять і пектинові речовини, мономерами в яких є метилові ефіри галактуронової кислоти. У складі рослинних організмів вуглеводи відіграють важливу роль, поскільки вони є первинними продуктами фотосинтезу, тобто енергія сонячного світла акумулюється в рослинах перш за все у вигляді глюкози і інших вуглеводів. Наступне накопичення запасних речовин іншої природи в насінні чи інших органах та тканинах рослин визначається специфікою метаболізму даної культури ( олійні, зернові та білкові культури). В насінні рослин накопичуються запасні вуглеводи, переважно крохмаль. В дозрілому насінні олійних культур вміст вуглеводів невисокий, так, в ядрі насіння соняшника міститься 0,31...0,48 \% моносахаридів, незначна кількість крохмалю. Виключенням є арахіс і кедровий горіх в останньому міститься від 1 до 3 \% крохмалю. У недозрілому насінні вміст крохмалю вищий. В насінні сої та інших бобових містяться олігосахариди — рафіноза та стахіоза. Полісахариди в рослинних тканинах відіграють роль структурних елементів - целюлоза, геміцелюлоза та пектинові речовини становлять основу скелету оболонки клітин. В ядрі насіння соняшнику міститься приблизно 2\% клітковини, 1,06-1,95 \% геміцелюлози і пектинових речовин , у ядрі бавовнику — 3,3-3,36 \% геміцелюлози і пектинових речовин. Проте вміст цих речовин значно вищий в плодових та насіннєвих оболонках насіння. Так, в лушпинні соняшникового насіння міститься 40...41 \% клітковини, бавовняного - 45...4Є \%. В насінні льону міститься від 5 до 12 \% слизових речовин. Такі речовини є високомолекулярними полімерами, при гідролізі яких утворюється суміш галактози, рамнози, ксилози, арабінози, глюкози та галактоуронової кислоти. До складу слизу входять також мінеральні елементи. При розчиненні у воді такі речовини утворюють в'язкі розчини. До складу клітинних стінок рослинних клітин входять також лігніни — високомолекулярні речовини, мономером яких є залишки ко-ніферилового спирту: ОН
сн=сн-сн2он Лігніни ковалентно зв'язані із геміцелюлозами і пектиновими речовинами і забезпечують механічну міцність клітинних стінок. В плодовій оболонці насіння соняшнику містяться похідні від вуглеводів речовини — фітомеланіни. Такі речовини є нерозчинними у воді пігментами полімерної природи, які синтезуються із речовин фенольної природи і надають тканинам чорного, коричневого або червоного забарвлення. Фітомеланіни утворюють комплекси із білками та вуглеводами. Фізіологічна функція меланінів полягає в антиоксидантній дії. Вилучення меланінів разом із олією надає їй чорного забарвлення. Глікозиди В насінні олійних культур широко представлені похідні вуглеводів — глікозиди. Відносний вміст глікозидів в насінні незначний. Більшість представників цієї групи є токсичними речовинами і вважається, що вони відіграють захисну функцію в рослинах. Глікозиди - це сполуки вуглеводів з органічними речовинами різної природи (а-глюконом). Як правило, до складу глікозидів входить залишок глюкози. Залишок глюкози та аглюкони утворюють між собою глікозидний зв'язок. Властивості глікозидів залежать від невуглеводної складової їх молекули. В залежності від природи невуглеводного компоненту глікозиди класифікують натакі групи (Табл. 1.11 ).
Нітрилглікозиди (ціанглікозиди). Найбільш важливим представником нітрилглікозидів є лінамарин С10Н17О61І, який міститься в насінні льону. Лінамарин є сполукою глюкози, залишку синильної кислоти й ацетону. Під дією ферменту (3-глікозидази лінамарин розщеплюється на глюкозу, ацетон і синильну кислоту:
СН,ОН ^ і Н н он он
о н
н
сн, -о -с-см + н,о^сн,,о+нсм + счно 2 Ь 12 Ь сі Ь сн„
н Лінамарин має гіркий смак, легко розчиняється у воді і кристалізується у вигляді безбарвних голочок. Лінамарин відкладається у всіх частинах рослини, але більше всього накопичується у насінні. Температурним оптимумом процесу ферментативного розщеплення глікозидів є температура 35-50 °С в присутності води. У пророщеному насінні льону вміст лінамарину становить до 1,5 \%, у шроті - 0,029...0,065\%. При згодовувані тваринам великої рогатої худоби макухи чи шроту встановлено, що 1 мг синильної кислоти на 1 кг маси теплокровних є смертельною дозою. До нітрилглікозидів відноситься також амигдалин, глікозид, що міститься в насінні кісточкових (абрикос, вишня, слива, мигдаль). В чистому вигляді амигдалин - безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді, має гіркий смак. Вміст амигдалину в насінні становить 0,8...3,5 \% (на суху речовину). Амигдалин складається із залишку гентобіози, синильної кислоти і бензальдегіду. Гідроліз амигдалину відбувається за участю ферменту (3-глікозидази. Тгоглгкозиди - глікозиди, до складу яких входить сірка. Загальна формула аглюконів таких глікозидів - ІШСБ , де II — органічний радикал. Особливістю хімічної будови тіоглікозидів є те, що в їх молекулі залишок вуглеводу і аглюкон зв'язані через атом сірки: 0803К СН,=СН-СН,-К=С-8-СкН„0, 1 1 о 11 Ь Тіоглікозиди містяться в насінні родини Хрестоцвітих (ріпак, гірчиця, рижій), їх вміст може досягати 8\% (на сухі речовини). Виведені сучасні сорти ріпаку, які характеризуються більш низьким вмістом тіоглікозидів (до 1\%). Деякі продукти гідролізу тіоглікозиду прогоі-трину, що міститься в насінні ріпаку, надзвичайно токсичні. В насінні гірчиці чорної і сарептської гірчиці міститься тіогліко-зид сінігрін, при гідролізі якого утворюється ефірна олія — алілова гірчична: 0803К СН,=СН-СН,-К=С-8-СкН„0< + Н,0 — СкН19Ок+ КЛТЗО,+ + СН2=СН-СН2-М=С=8 (алілова гірчична олія) До складу насіння білої гірчиці входить тіоглікозид синальбін, в результаті гідролізу якого утворюється також ефірна олія - синаль-бінгірчична:
І НС- 8-С6Ни05 0802ОС16Н240^ + н,о — СкН19Ок+ Б-СНЯ-СН,- сян.он + II (синальбінова гірчична олія) М-СН,- СкН,ОН 1 о 4 + С16Н2405№Н804
(алкалоїд - кислий сірчанокислий синапін) Флавонові та ізофлавонові глікозиди. В насінні сої та інших олійних культур містяться флавонові та ізофлавонові глікозиди - молекули, в яких аглюконом є флавон (С6-С3-С6): СН СН СН О с сн с - СН сн сн с сн
СН со Або ізофлавон: СН О СН с
сн
сн сн /=
/СН У си со
с- с
*1 сн со
де И4іІ12 — органічні радикали. Ізофлавони менш поширені у рослинному світі, проте значна їх кількість виявлена у насінні сої (до 3 мг/г сухої речовини). До ізо-флавонів сої відносяться, зокрема, даїдзеїн, генистеїн та гліцетиїн, а також їх глікозиди:
Ці сполуки відносяться до фітоестрогенів. В залежності від співвідношення естрогенів в організмі людини флавоноїди сої можуть виконувати функцію як проестрогенну, так і антиестрогенну. В зв'язку з цим їх ще називають «адаптогенами» - речовинами, які здатні відновлювати рівновагу в організмі людини. Розлади метаболізму естрогенів в організмі людини стають причиною виникнення онкологічних захворювань у жінок. Ізофлавонові глікозиди здатні зменшувати рівень холестерину в крові. Вони також мають антиоксидантні властивості і, таким чином, попереджують виникнення багатьох хвороб. Фенолглікозиди. Аглюконом в фенолглікозидах є фенольні сполуки. Фенольні сполуки містяться в насінні багатьох культур. Так, в насінні соняшнику містяться такі сполуки як кавова кислота: О сн=сн-с-он
он он
та хлорогенова кислота, яка є ефіром кавової та хінної кислоти: О СНОН СН=СН-С-0- СНіїСНОН сн2 сн2 кч и\ он соон он
он Ввважається, що хлорогенова кислота відіграє важливу в процесі дихання. Висушене знежирене насіння соняшнику містить від 1 до 6,5 \% хлорогенової кислоти. Такі кислоти здатні полімеризуватись з утворенням пігментів коричневого кольору. Хлорогенова кислота утворює також комплекси з білками, внаслідок чого їх біологічна цінність зменшується. Хлорогенова кислота є водорозчинною сполукою, на цій властивості базуються методи її вилучення із шроту або білкових ізолятів. Вміст цієї кислоти можна значно зменшити шляхом водного промивання протягом 2-6 годин або екстракції в розчині етанолу. Крім соняшнику хлорогенова кислота виявлена і в складі багатьох інших рослин. |
В чистому вигляді глікозиди - це тверді, кристалічні речовини, розчинні
у воді і спирті, як правило мають гіркий смак або запах. У клітині глікозиди
локалізуються у вакуолях.
І
|
